Setelah ditangkap, Usman dan Harun dijebloskan ke dalam Penjara Changi. Menurut dokumen pengadilan diperoleh merdeka.com, awalnya mereka tidak berseragam dan boleh berbaur dengan tahanan Indonesia lainnya. Namun setelah vonis mati dibacakan Hakim J. Chua, keduanya menghuni sel terpisah. Sejumlah sumber menyebutkan sel dihuni Usman dan Harun masing-masing berukuran 1,6x2,4 meter. Ruangan ini tidak dilengkapi kipas angin dan lampu. Hanya ada satu lubang berteralis di bagian atas sebagai sirkulasi udara dan masuknya sinar. Di tengah sel terdapat ranjang semen dan di pojokan terdapat lubang untuk buang hajat."Penjara di Singapura saat itu masih buruk sekali dan terkenal kejam. Fasilitas minim," kata Humphrey Djemat saat ditemui di kantornya, lantai sembilan Plaza Gani Djemat, dua pekan lalu. "Beda dengan kondisi penjara mereka sekarang, bagus dan teratur." Dia mendapat cerita itu dari ayahnya, mendiang Gani Djemat, menjenguk Usman dan Harun di Changi.
Gani Djemat ketika itu menjabat atase militer di Kedutaan besar Republik Indonesia di Singapura. Dia mendapat tugas dari atasannya, Wakil Duta Besar Abdul Rahman Ramli (kemudian menjabat direktur utama Pertamina).Buruknya kondisi Penjara Changi merupakan warisan dari Jepang menjadikan tempat penahanan itu sebagai kamp tawanan perang selama Perang Dunia Kedua. Saat itu terdapat tiga ribu tahanan sipil, melebihi kapasitas penjara untuk 600 orang. Changi adalah penjara keempat di Singapura dibangun setelah Bras Basah, Pearl's Hill, dan Outram. Changi beroperasi sejak 1936 ini dibangun Inggris lantaran angka kejahatan di Singapura kian meningkat. Hingga kini, cuma tinggal Changi masih bertahan dan telah dimodernisasi 14 tahun lalu. Sulit membayangkan betapa Usman dan Harun sungguh kesepian. Setidaknya, perasaaan itu diungkapkan oleh Usman dalam surat kepada kakaknya bertanggal 9 April 1968. Dia sangat mengharapkan balasan atas semua surat telah dia kirim. "...Rasa rindu jang pada hakekatnja perasaan itu sangat dirasakan sekali di dalam sanubari..."Simak pula kebahagiaan Harun saat menerima surat balasan dari kakaknya tinggal di Tanjung Priok, Jakarta Utara. "Surat kakanda bertanggal 28 Agustus 1968 telah adinda terima dengan senang hati," tulis Harun dalam surat balasannya tiga hari kemudian. Keduanya mengirim surat hampir saban bulan, terutama ditujukan buat orang tua. Surat-surat ini seolah menjadi satu-satu cara mereka melepas rasa rindu. Isinya menunjukkan mereka seolah tengah berbicara langsung dengan keluarga tercinta.Namun Usman dan Harun tidak pernah menceritakan tidak enaknya hidup dalam penjara. Mereka selalu bilang dalam surat keadaan mereka baik-baik saja dan menyenangkan. Lewat surat itu pula, mereka mengabarkan perkembangan kasus membelit mereka.
Usman menyampaikan kabar terakhir melalui surat bertanggal 16 Oktober 1968, sehari menjelang pelaksanaan hukuman gantung. Dia meminta keluarga mengikhlaskan kematiannya. "Ananda menghaturkan berita duka ke pangkuan bunda+keluarga semua di sini, pelaksanaan hukuman mati telah diputuskan pada 17 Oktober 1968," tulis Usman.
Harun memberi kabar dua hari lebih dulu ketimbang Usman. "Ibundaku yang dikasihani ini surat terakhir dari ananda Tohir."