Hugh Hefner tertawa saat ia berfoto bersama dengan tujuh pacarnya (kiri-kanan) Tiffany, Tina, Michelle, Dalene, Stephanie, Kimberley dan Regina pada Mei 2001.

Hugh Hefner dan tunangannya Crystal Harris. Bos Playboy, Hugh Hefner, akhirnya menikahi sang kekasih, Crystal Harris yang terpaut usia 60 tahun lebih muda.

Hugh Hefner berbicara dengan dua dari tujuh pacarnya, Tiffany Holliday (tengah) dan Buffy Tyler, saat pesta ulang tahun ke-75 nya di Studio 54 di MGM Grand hotel-kasino di Las Vegas, 2 Maret 2001.

Pendiri majalah Playboy Hugh Hefner tertawa dengan pacar-pacarnya Holly Madison (kanan), Kendra Wilkinson (keduan dari kanan) dan Bridget Marquardt , dan bintang playboy Kara Monaco pada resepsi di Playboy Mansion di Los Angele.

Pacar Hugh Hefner Holly Madison duduk di kursi di Festival Jazz tahunan ke-29 Playboy di Hollywood Bowl di Hollywood, California 16 Juni 2007.

Pendiri Playboy Hugh Hefner, dikelilingi oleh tiga pacarnya Holly Madison nya pacar (kiri), Bridget Marquardt (kedua kanan) dan Kendra Wilkinson, tertawa saat menjadi narasumber di televisi "The Girls Next Door" di Beverly Hills, 17 Juli 2005.

Hugh Hefner dan pacar Holly Madison berpose di sebuah resepsi di Los Angeles, 28 Juni 2007.

Hugh Hefner menunggu naik, sementara pacarnya Holly Madison (tengah) dan Bridget Marquardt (kanan) melihat ke dalam Mercedes-Benz limosin 560SEL di Beverly Hills.

Hugh Hefner dan pacarnya Holly Madison (kedua dari kiri), Bridget Marquardt (kedua dari kanan) dan Kendra Wilkinson (kanan) tiba di acara televisi hiburan E! di Hollywood, 1 Agustus 2005.

Hugh Hefner mengatakan bahwa ia kini berkencan dengan Miss November 2010, Shera Bechard.

Pendiri majalah Playboy Hugh Hefner dan pacarnya Anna Sophia Berglund (kiri) dan Shera Bechard tiba diacara tahun Society of Singers annual dinner di Beverly Hills, California.

Hugh Hefner bersama dengan pacarnya Holly Madison (kiri), Bridget Marquardt dan Kendra Wilkinson (kanan), tiba untuk pemutaran perdana "The House Bunny" di Los Angeles, 20 Agustus 2008.

Hugh Hefner bergabung dengan mantan pacarnya Barbi Benton (kiri) dan pacarnya Holly Madison di Playboy Mansion di Beverly Hills, 12 Juli 2005.

Hugh Hefner memegang betis dari salah satu dari tujuh pacarnya pada saat kedatangannya di Bandara Stansted di Inggris.

Hugh Hefner dan pacarnya Holly Madison menghadiri tahunan Playboy Jazz Festival di Hollywood Bowl di Hollywood.

Hugh Hefner dan pacarnya Holly Madison menghadiri pesta di Playboy Mansion di Los Angeles, 8 Mei 2008.

Pendiri majalah Playboy Hugh Hefner dan dua dari enam pacarnya Zoe Gregory (kiri) dan Holly Madison, berpose di karpet merah usai menghadiri international gala premiere of Cirque du Soleil's new show "Zumanity" di New York Hotel & Casino di Las Vegas, Nevada, 20 September 2003.